RSS
 

Lewoskrętna witamina C to ściema!

02 kwi
0 Flares Twitter 0 Facebook 0 0 Flares ×

Witamina C (lewoskrętna oczywiście)

Wiele się ostatnio mówi na temat lewoskrętnej witaminy C. Już mam dosyć pytań pacjentów „a ma Pani lewoskrętną witaminę C?” Bo podobno:

- działa wyłącznie lewoskrętna

- w aptekach jest tylko prawoskrętna (niedziałająca)

- w naturze występuje tylko lewoskrętna w organizmach żywych i taką należy kupić ;)

Postanowiłam zgłębić temat. A wnioski są zaskakujące.

Teraz pora na wysilenie mózgownicy bo będzie istnie chemiczny wykład. Uczyli mnie na studiach o czymś takim jak stereoizomeria. Chodzi o to, że są związki, które mają swoje odbicia lustrzane tzw. izomery. Witamina C jest jednym z nich. Mamy więc kwas L-askorbinowy i kwas D-askorbinowy. Przy czym miano „witaminy”  ma jedynie kwas L-askorbinowy. Na pudełkach większości leków jak i suplementów diety zawierających witaminę C jest napisane, że zawierają one właśnie kwas L-askorbinowy. Ale to wcale nie znaczy, że lewoskrętny ;) O lewoskrętnym mówimy wtedy, kiedy izomer odchyla wiązkę światła spolaryzowanego w lewo, oznaczane jako(-).witC

Ostatecznie każda witamina C to kwas L(+)-askorbinowy. Utrudniając (a ktoś mówił, że będzie łatwo???) – grupa -OH w witaminie C jest chiralnie lewostronna (czyli właśnie to L), światło spolaryzowane witamina C odchyla w prawą stronę (stąd +), a w konfiguracji absolutnej (bezwzględnej) jest jednocześnie prawo- i lewoskrętna (oznaczane jako R,S)!!!!

Wniosek jest jeden – ktoś usiłuje zarobić niezłą kasę na podobno „lewoskrętnej” witaminie C. Równie dobrze mogę teraz napisać, że każda witamina C jest zarówno prawo jak i lewo-skrętna. Nie ma sensu przepłacać.

Ale – zwróciłabym uwagę na coś takiego jak postać syntetyczna i naturalna – oczywiście obie są pod względem chemicznym identyczne (skręcają światło spolaryzowane tak samo itd.). Ale wydaje mi się, że warto wybrać te naturalne np. pozyskiwaną z aceroli a nie syntetyzowaną w laboratorium.

I jeszcze jedna uwaga – jedno z moich pytań egzaminacyjnych z bromatologii (nauka o żywieniu) brzmiało ” co jest największym źródłem witaminy C zimą w Polsce„. Prawidłowa odpowiedź to uwaga - kapusta kiszona ;))) Nie – wcale nie są to cytrusy, zresztą z owoców najwięcej witaminy C zawiera akurat czarna porzeczka. A z warzyw – pietruszka i ziemniaki. Surowe ziemniaki niestety…

Czasem mnie szlag trafia jak przy przeziębieniu proponuję moim pacjentom witaminę C czy Rutinoscorbin, a oni twierdzą, że „nie, ja tabletek nie jadam, wolę z naturalnych źródeł – owoce, warzywa…”. Wszystko świetnie – tylko ile tej witaminy C wrażliwej na światło, temperaturę i utlenianie oraz rozpuszczalnej w wodzie zostaje w gotowanych warzywach (chyba zero)? No chyba, że ktoś zjada surowe ziemniaki i pół kilo natki pietruszki, to spoko…  Albo w pomarańczach transportowanych z Hiszpanii (ciekawe ile leżą w markecie od zerwania z drzewa i czym je tam spryskali… bo najlepsze naturalne, tak?). Pozostaje tylko kapucha kiszona – ale nie kwaszona octem, tylko tradycyjnie… Ech, to ja sobie kupię jednak tą acerolę…

 
Komentarze (3)

Napisane przez w kategorii Różne inne

 

Tags: , , ,

Dodaj komentarz

 

 
  1. ~Przemysław

    8 maja 2016 o 15:01

    Jestem chemikiem organikiem i czytając Pani wywód chcę go nieco uściślić. Problemy pacjentów wynikają chyba właśnie z tego powodu, że farmaceuci w toku swoich studiów są nastawieni na wiedzę, a nie na rozumienie prostych faktów i pojęć, przez to ciężko jest im prosto tłumaczyć zagadnienia fizyki/chemii/farmakologii. Boleję nad tym, że na studiach medyczych nie wystarcza studentom czasu na dociekliwość, która znacznie ułatwiłaby pracę zawodową.
    Związki optycznie czynne skręcają PŁASZCZYZNĘ światła spolaryzowanego. Nie można mówić, że skręcają promień/wiązkę ponieważ taki promień, to matematycznie rzecz biorąc tylko kierunek poruszania się światła, a on się przecież nie zmienia! Światło spolaryzowane w jednolitym ośrodku dalej porusza się prostoliniowo. Właściwości światła spolaryzowanego będą takie same na całej długości promienia w pewnej płaszczyźnie. Po przejściu przez ośrodek skręcający płaszczyzna ta ulegnie przekręceniu o pewien kąt prawoskrętnie lub w lewoskrętnie w zależności od związku.
    I tu dochodzimy do kolejnego akapitu Pani wpisu. Enancjomery to związki które mają się do siebie jak odbicia lustrzane. Z samej konfiguracji atomów nie jesteśmy w stanie wyznaczyć w prosty sposób w którą stronę zostanie skręcona płaszczyzna polaryzacji światła. Dlatego wprowadzono dwa sposoby nazywania cząsteczek, by było wiadomo o której mówimy i nie trzeba się było uczyć na pamięć która skręca w którą stronę. Pierwszy sposób to sposób względny. Wybrano konfigurację wzorcowego związku tj. aldehydu D-glicerynowego. Jego enancjomer nazwano aldehydem L-glicerynowym. Związki mające na przedostatnim węglu w łańcuchu konfigurację taką samą jak powyższe wzorce otrzymywały odpowiednią literkę L lub D. Podkreślam, że oznaczenie D i L nie ma bezpośredniego przełożenia na kierunek skręcenia polaryzacji światła (+) czy (-).
    Ponieważ określanie względne miało ograniczony zakres stosowania wprowadzono określanie absolutne konfiguracji przy każdym chiralnym atomie węgla. Ścisłe reguły precyzują czy dany atom węgla ma konfigurację R czy S. Mówiąc o lewoskrętności witaminy C ktoś miał na myśli raczej skręcanie płaszczyzny polaryzacji, a nie konfigurację względną czy absolutną tego związku. Zwróćmy uwagę, że sam związek nie może utrzymać stałej konfiguracji na węglu 5. i 6. przy zbyt wysokim pH bo następuje epimeryzacja, więc i tak w pożywieniu przyjmujemy jakąś mieszaninę diastereoizomerów. Jednakże nigdy nie nastąpi przemiana na wszystkich atomach węgla – nie pojawi się enancjomer. Ze względu na stereospecyficzność enzymów w naszym organizmie dla nas enancjomer powszechnej witaminy C to całkiem inny związek. Znalazła może Pani jakąś publikację na temat działania takiego enancjomeru witaminy C i czy w ogóle jest dowód na jakieś działanie?

     
    • anike

      26 czerwca 2016 o 23:38

      Otóż to – czy ktoś to w ogóle badał? I na jakiej podstawie osoby sprzedające wit. C „lewoskrętną” twierdzą, że działa? I co mają na myśli twierdząc, że jest „lewoskrętna”, czy mogą pokazać wyniki jakiś badań? Dla laika sama nazwa kwas L-askorbinowy sugerować może już lewoskrętność (no bo L) ;), a słowa „skręcanie polaryzacji światła” to już wyższa szkoła jazdy ;))

       
  2. ~Vito

    22 kwietnia 2016 o 14:08

    Dzięki za świetny wpis, faktycznie ostatnio wszędzie się słyszy o tej lewoskrętnej witaminie C. A czy miałaś styczność z liposomalną witaminą C, o której piszą tutaj http://longevitas.pl/liposomalna-witamina-c/ i czy możesz powiedzieć czy prawdą jest to co piszą o wchłanialności?

     
 

0 Flares Twitter 0 Facebook 0 0 Flares ×